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一个情窦初开的音乐少女，一个感情内涵丰富的翩翩君子，在一起事故中一眼投缘。相差二十岁的他们居然会擦出真爱？演绎一场当代版萝莉爱大叔的缠绵纠结的爱情轻喜剧。 年近四十仍是单身贵族的方家成（张智霖 饰）被老板从香港“派遣”到上海工作。心底里不服气的方家成决定借此机会在上海开创一片属于自己的新事业，却在落地上海的当天与一伙跌跌撞撞的小乐队发生碰擦事故。代表乐队与“大叔”方家成交涉的是他们的“小头目”沈绮（付梦妮 饰）——一个刚满十八岁的少女，为了乐队的“利益”不得不与方家成纠缠不清，而年近不惑的方家成，因为父母的压力，也正巧需要一个女孩子来“演一出戏”。众多阴差阳错中，沈绮深感自己对这个“大叔”的感情越来越依赖，而更难面对这份奇妙情愫则是“大叔”方家成。90后少女与年届不惑的中年大叔，如何冲破自身与外界的重重压力，发展出一段没有的年龄界限的真爱。。30年代上海，电影摄影师沈君初（黎明饰）深爱着自己的女友播音员徐曼丽（范冰冰饰），但因性格内向无法开口向女友求婚。在懊丧中曼丽播出了一个自己编写的广播剧。在广播剧中，摄影师君初因为错过了曼丽的结婚请求而懊悔不已，他买了戒指约曼丽见面的时候曼丽被车撞死。君初日后一直生活在对曼丽的思念中。之后出现了另一个女人妻子三三（刘若英饰），但君初并不理会三三。而三三虽深爱着君初，却也无法让他快乐。直到有一天，三三看到了徘徊不去的曼丽，她教给三三如何接近君初让君初快乐…… 　　广播剧结束了，君初听到了曼丽的故事，写了一封信向曼丽求婚，曼丽接到信后飞奔去了约会的地方，就是广播剧故事当中他们约会的南京路口……。