三年之痛七年之痒十年之约

韩智秀（金雅中 饰）是深受国民们喜爱的当红明星，而她踏入演艺界的初衷却是为了替病重的母亲赚取医疗费。智秀的男友金江模（周尚旭 饰）一路上帮了智秀不少的忙，尽管两人的恋情只能维持在地下，但他们之间的感情着实十分深厚。 不幸的是，为了顾及父亲的竞选，江模和财阀家的大小姐订婚了，“不能成为男友的绊脚石”，抱着这样的念头，智秀找到了偶遇的平凡邮递员具东百（黄政民 饰）成为了自己的“冒牌男友”。具东百是个老实又腼腆的男人，身边突然多出的“超级巨星女朋友”给他平淡的生活带来了一场狂风暴雨，会有怎样有笑有泪的故事在等待着两人呢？。故事从1967年开始。这一年，新加坡有了自己的第一套钞票；这一年，新加坡有了自己的国民服役军队；这一年，出现了“出租假睫毛，一天4块钱”的行业；这一年，鸡蛋价格暴跌，全国发起“杀鸡减蛋运动”；这一年，“越南玫瑰”登陆新加坡，寻芳客闻之丧胆；这一年，樱花和凌云的“新挑花江”红遍大街小巷… 在小坡一条横街内，住了三户6家人，热闹非常。其中，有6个年龄相距不远的年轻人。林小杯是林裁缝的独生子，打架闹事，天天闯祸，街坊无不头痛，唯独一人能压制得住他，就是与他一起成长的姚剑虹。剑虹自幼辍学，小小年纪就随父亲“打拳卖膏药”，闯荡“江湖”多年，她性格直爽，行事干净利落，很有男孩之风。林小杯喜欢她，她也喜欢林小杯，但对小杯的放荡不羁很不满，她希望小杯能脚踏实地，继承父亲的衣钵，小杯却不甘被困在小裁缝店里，他想闯荡世界，与天比高。 与林小杯一起成长的，还有整天异想天开...。