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《窃听风云2》缘起一宗平常的交通事故，知名证券商罗敏生的座驾被发现遭人窃听，警方调查所得，窃听器属军事用途，保安科介入案件，经总督察何智强查出，窃听者为一名退伍军人司马念祖，警匪双方展开了连场追逐，顿时烽烟四起。何智强本以为只是一宗单纯的勒索案件，没想到在深入追查之下，竟揪出了一个名为“地主会”的神秘组织，传说这“地主会”三十年来主宰了经济体系的兴衰成败，而罗敏生及司马念祖更与“地主会”有着敌友难分的关系。何智强被卷入其中，竟与罗敏生及司马念祖连手策动一场惊心动魄的风暴。。繁华的国际大都会香港闹市中心，口若悬河的洪家宝（陈百祥 饰）带着傻乎乎的小弟麦交（邵国华 饰）公然行窃，结果路上遭遇妙龄女郎嘉嘉（张艾嘉 饰）举报。虽然两人百般抵赖，但在最后关头漏了马脚，被警察关进监狱。令洪、麦意想不到的是，嘉嘉居然是监狱的辅导官，所谓冤家路窄，洪家宝真是窝了一肚子火。二人所在的牢房狱霸横行，为了逃出对方魔爪，他们不惜羞辱监狱长官。经过一段时间牢狱之灾，二人和狱中认识的伙伴冠仁（胡大为 饰）出狱。谁知他们死性不改，骗吃骗喝再度锒铛入狱，这次又撞上了有着一副好皮囊、爱装警察的小混混荣仔（张国荣 饰）。 洪家宝大骂荣仔，意想不到的是荣仔的老姐居然就是洪的仇敌嘉嘉……。