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瑞恩（塔雷克·布达里 Tarek Boudali 饰）是一名职业经历并不是很丰富的警察，因为他胆小懦弱的性格，导致瑞恩在职场中常常沦为被嘲笑的对象。瑞恩暗恋一位名叫斯蒂芬妮（凡妮莎·吉德 Vanessa Guide 饰），但他的恋情似乎并没有得到对方的回应。 一天，瑞恩突然被医生告知，他患上了不治之症，只剩下30天的生命了。在人生的最后30天里，瑞恩决定一扫往日畏首畏尾的形象，干一笔大的。瑞恩找到了代号老鼠（何塞·加西亚 José Garcia 饰）的毒枭，假装和他合作盗取警方的资料，实际上，瑞恩拿走了老鼠的佣金，过起了花天酒地的生活。但是很快，瑞恩就发掘，这样的日子并不是他真正想要的。。这一季的故事依然围绕着五位主角展开。相恋9年的马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）和莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）终于决定结婚，在他们为婚礼筹备忙得不亦乐乎时，准新娘莉莉却忽然一声不吭独自跑去旧金山学艺术，马修只好取消婚礼。三个月后莉莉重新回到纽约，想要和马修重修于好，伤透了心的马修是否原谅莉莉？ 另一方面，互有好感的二人——泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）和罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders饰），在经过种种事件、多番波折后，终于了解自己真正的感情，于是二人决定在一起。而花花公子巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）依旧享受着他的单身汉生活，但在其他方面他却保持神秘，泰德等四人发现他们其实并不了解巴尼，于是都开始对巴尼好奇起来……。沈彻做了一场梦，梦到自己在老婆时漾怀孕三月时不忠，和中年妇女林茉有了不正当关系，时漾先设局在林茉儿子的婚礼上曝光二人奸情，后又将润滑油换为502胶，待二人偷情被粘住，召来二人所有亲友围观，梦中的沈彻结局悲惨，沈彻被吓醒后珍惜现在的美好生活。。